La sua carriera di cantautore dura da molti anni, a partire dal 1975: Pupo ha venduto oltre venti milioni di dischi e vinto 11 dischi d'oro. Il suo disco di esordio è il singolo Ti scriverò. Il suo primo album risale invece al 1977 e si intitola Come sei bella. Coglie il grande successo nel 1978 prima con Ciao e in seguito con Gelato al cioccolato, scritta da Cristiano Malgioglio.

Nel 1980 partecipa al Festival di Sanremo con l'evergreen Su di noi, che diventa uno dei suoi pezzi più apprezzati; ripete la stessa esperienza nel 1983 con Cieli azzurri e nel 1984 con Un amore grande, scritta da Umberto Tozzi e Giancarlo Bigazzi. Nel 1987 vince lo zecchino d'oro scrivendo Canzone amica, cantata da Fabio Etter. Dopo anni di crisi, legata anche ai suoi problemi con il gioco d'azzardo torna a Sanremo nel 1992 cantando La mia preghiera. Un altro suo grande successo è Firenze Santa Maria Novella, in cui canta il suo amore per il capoluogo toscano.

Non solo autore dei suoi testi, Pupo ha scritto canzoni anche per altri, come, ad esempio, Sarà perché ti amo, cantata dai Ricchi e Poveri. Molte sue canzoni sono state tradotte in tedesco, francese, inglese, spagnolo. È molto famoso in Russia, (dove ha tenuto decine di concerti), e si è esibito in tutto il mondo.

In questi ultimi anni è apparso molto spesso in molti programmi televisivi come Quelli che il calcio (era l'inviato da Firenze per seguire la AC Fiorentina di cui è tifoso), e sempre sul piccolo schermo si era raccontato ne L'equilibrista. Nel 2005 è l'inviato in Brasile della seconda edizione del reality show La fattoria: il suo rilancio televisivo. Nell'estate del 2005 conduce per la prima volta un programma tutto suo su Rai Uno, il quiz Il malloppo. Grazie al successo che riscuote nel pubblico, viene affidata a Pupo la conduzione del programma Affari tuoi, programma portato al successo da Paolo Bonolis. Il cantante, dopo essersi fermato a marzo 2006 per una tournée, successivamente rifiuta di condurre la trasmissione anche nella stagione 2006/2007 (invitando la Rai a "far riposare il programma, perché va cambiato"), iniziando invece la conduzione di un nuovo programma estivo, Tutto per tutto. In estate conduce il preserale "Reazione a catena - L'intesa vincente" su Raiuno. Per il primo canale è stato chiamato anche a condurre alcuni programmi test: il primo a dicembre 2007 è stato Chi fermerà la musica (che poi è stato trasmesso regolarmente in ptime time in primavera), e a gennaio Tutti alla lavagna. In estate conduce nuovamente Reazione a catena.

Nato a Ponticino, provincia di Arezzo.È sposato dal luglio del 1974 con Anna ed ha una relazione da 20 con la manager Patricia Abati. È tifoso di 2 squadre di calcio: Fiorentina e Arezzo (per quest'ultima ha scritto l'inno Canzone Amaranto). Pupo è impegnato anche nel sociale ed è uno dei fondatori della Nazionale italiana cantanti, di cui da giugno 2007 è presidente.

Dal 20 settembre ha condotto insieme ad Ernesto Schinella, il bambino lanciato da Ti lascio una canzone, Volami nel cuore nel sabato sera di Raiuno. A novembre conduce dal Casinò di Saint Vincent La Notte del Poker 3 in onda dal 1 gennaio su Sky Sport 2, prodotto da 2Bcom.

Nel 2009 partecipa nuovamente al Festival di Sanremo 2009 con la canzone L’opportunità, insieme a Paolo Belli e Youssou N'Dour. Il brano supera le prime due serate e arriva al secondo posto nella classifica di Itunes.

Dal 6 marzo al 1 maggio 2009 ha condotto la settima edizione della trasmissione "I Raccomandati", trasmessa ogni venerdì in prima serata su Rai Uno.

È stato un giocatore d'azzardo, dal poker ai casinò. Proprio per questo vizio perse molti dei suoi soldi; il suo amico Gianni Morandi lo aiutò a saldare i debiti prestandogli negli anni '90 duecento milioni di lire. Pupo saldò il debito con l'amico nel 2008, salendo a sorpresa sul palco durante uno spettacolo di Morandi di fronte alle telecamere di Striscia la Notizia. Ha anche scritto un libro "banco Solo, Diario di un giocatore chiamato Pupo", sulla malattia derivante dalla passione per il gioco d'azzardo, che non ha comunque perduto. Infatti nel 2007 commenta con Fabio Caressa e Stefano De Grandis su SKY Sport La Notte del Poker, il primo campionato italiano di poker al casinò di Venezia, prodotto da 2Bcom e canta pure la sigla da lui scritta; successivamente partecipa da concorrente a La Notte del Poker - Celebrity Edition, torneo giocato da vip, con la partecipazione di Katia Ricciarelli, Rosita Celentano, Marco Baldini, Paolo Brosio, Giulio Scarpati, Andrea Delogu, Fabio Caressa, Alessandro Haber, Gianni Cavina, Manuela Moreno e Lillo del duo comico Lillo & Greg. Ad aprile 2009 è uno dei promotori di Stars for charity - Poker per l'Abruzzo, prodotto da 2Bcom e condotto da Giorgia Surina, in favore dei terremotati d'Abruzzo a cui è stato donato il montepremi di 150mila euro. Assieme a lui partecipano anche il calciatore Francesco Totti, lo sciatore Giorgio Rocca, la showgirl Pamela Camassa, il cantante degli Zero Assoluto Thomas De Gasperi e il comico Lillo.

Dall' 8 gennaio 2010 Pupo conduce, per la seconda volta, l'ottava edizione de I Raccomandati, in onda in prima serata su Rai uno

Pupo ha partecipato, per la sesta volta, al Festival di Sanremo 2010, insieme al Principe Emanuele Filiberto di Savoia e al grande tenore Luca Canonici. Il trio presenta una canzone definita "patriottica" verso l'Italia, intitolata Italia amore mio. La canzone però non è ben accolta da parte del pubblico in sala, che fischia clamorosamente il trio.