I Cristicchi sono romani da generazioni, provenienti dai rioni Trastevere e Monti, come dimostrato dagli incarichi da loro svolti come guardie papali. La madre del cantante, invece, è originaria delle Marche.

Da ragazzino si appassiona ai fumetti, imparando l'arte del disegno a china con Jacovitti. Presta poi servizio da volontario in un centro d'igiene mentale, esperienza che lo colpirà.

A 17 anni trova in soffitta una chitarra ed inizia a "strimpellarla" formando un gruppo rock stile Nirvana. Nel 1997, all'età di 20 anni, scopre la canzone d'autore.

Nel 1998 vince il "Concorso Nazionale Cantautori", conquistando il Premio SIAE per il miglior brano con L'uomo dei bottoni.

Nel 1999 suona assieme a Morgan dei Bluvertigo e Cristina Donà nella serata tributo a Jeff Buckley.

Nel 2000 apre i concerti di Max Gazzé e Niccolò Fabi e, grazie al suo rappresentante Francesco Migliacci, firma un contratto con l'etichetta Carosello Records che pubblica il suo primo singolo Elettroshock, brano di discreto successo radiofonico.

Nel 2002 pubblica per la stessa etichetta il secondo singolo Maria che cammina sull'autostrada e partecipa al programma Destinazione Sanremo presentato da Pippo Baudo e Claudio Cecchetto con il brano Leggere attentamente le istruzioni che viene eliminato, impedendogli di venire ammesso al Festival di Sanremo 2003.

Alla fine del 2003 presenta alla giuria del Festival il brano Studentessa Universitaria, che viene bocciato da Tony Renis.

Vince il Festival di Crotone Una casa per Rino, dedicato al cantautore Rino Gaetano, conquistando il Cilindro d'argento. Apre i concerti dei CiaoRino, la più famosa cover-band dell'artista calabro-romano.

La svolta arriva nel 2005, grazie a quello che lo stesso Cristicchi definisce "tormentone involontario", Vorrei cantare come Biagio, brano ironico nel quale il cantautore, affermando di voler assomigliare in tutto e per tutto al più noto collega Biagio Antonacci, tenta, in realtà, di denunciare l'enorme difficoltà, per un giovane artista, di raggiungere il successo preservando la propria individualità. Il 12 aprile viene invitato dallo stesso Antonacci ad interpretare il pezzo durante un suo concerto al Palalottomatica di Roma.

Alla fine dello stesso anno esce il primo album Fabbricante di canzoni, trainato dal secondo singolo di successo, il già citato Studentessa universitaria, che sarà vincitore assoluto del Musicultura Festival (già Premio Recanati), conquistando anche la Targa della critica.

Ancora nel 2005 mette a disposizione su Internet, con lo pseudonimo Rufus, l'MP3 di Prete, canzone fortemente critica nei confronti della Chiesa cattolica e della figura del sacerdote.

L'11 gennaio 2006 prende parte al concerto-tributo in onore di Sergio Endrigo Ciao poeta, che si tiene presso l'Auditorium Parco della Musica di Roma e che vede protagonisti, tra gli altri, Gianni Morandi, Ornella Vanoni, Gino Paoli, Roberto Vecchioni, Morgan, Nada, Sergio Cammariere e Mariella Nava. Cristicchi interpreta Questo è amore, brano tratto dal primo disco, uno struggente duetto con Endrigo, l'ultimo pezzo inciso prima della sua morte.

Nel febbraio 2006 Cristicchi partecipa al 56° Festival di Sanremo con il brano Che bella gente, classificandosi al secondo posto nella categoria Giovani. Il brano, scritto in collaborazione con la cantautrice Momo e dedicato a Mia Martini, riscuote un discreto successo radiofonico. Dopo il Festival viene pubblicata la ristampa dell'album Fabbricante di canzoni.

Il 18 maggio prende parte a "MusicAfrica", un concerto in favore della campagna di solidarietà "Roma-Maputo Andata e Ritorno", organizzata dalla Cooperativa Sociale Armadilla e da Kanimambo Onlus.

Nell'estate del 2006 esce il singolo Ombrelloni, parodia dei classici tormentoni estivi e dei vari luoghi comuni legati all'estate. Il pezzo viene boicottato dalle radio e dalle varie emittenti televisive (passa in rotazione su All Music e Videoitalia per qualche giorno e viene citato in un servizio di Studio Aperto, alla trasmissione "Matinée" ed ai Venice Music Awards) per via del suo testo diretto ed ironicamente farcito di parolacce.

Sempre nel 2006 scrive per Mietta il brano Senza di te, incluso nel CD della cantante 74100.

Nel marzo 2007 vince il 57° Festival di Sanremo, nella categoria Campioni, con la canzone Ti regalerò una rosa, il cui testo è ispirato alla sua esperienza di volontario nel centro di igiene mentale di Roma. Il brano mette d'accordo pubblico e addetti ai lavori, ricevendo, oltre al trofeo principale, il Premio della Critica Mia Martini ed il Premio della Sala Stampa Radio-TV.